Pendant sa blessure 1999 a 2002
En 1998 et 1999, Michaels apparait plusieurs fois à Raw. En 1999, il repasse Face et rejoint la DX et disparaît de la WWF quelques mois plus tard. A son retour la DX n'éxiste plus.
Par la suite, il fait quelques apparitions notamment au premier épisode de Smackdown!, le 26 août 1999 en tant qu'arbitre spécial pour le match entre The Rock et Triple H. Il mit un sweet chin music à The Rock et donna la victoire à Triple H pour le WWF Championship. Le 20 Mai 2000, à Judgment Day 2000, il est l'arbitre spécial du Iron Man Match entre The Rock et Triple H.
retour de blessure 2002
En 2002, HBK revient à la WWE en entrant dans la nWo. Après la disparition de la nWo, il reforme la DX avec Triple H, mais Triple H le trahit en lui mettant un pedigree lors d'un épisode de RAW. La semaine suivante, il se fait attaquer sur le parking par Triple H, ce qui amena à un Street fight match au Summerslam 2002 que Michaels gagna même si après le match Triple H frappa HBK avec son sledgehammer. Au Survivor Series, il remporte la première Elimination Chamber pour devenir Heavyweight Champion contre Rob Van Dam, Kane, Chris Jericho, Booker T et Triple H. Son règne se termine à Armaggedon où Triple H gagna le Three Stages Of Hell match.
2003
Il commence alors une rivalité avec Chris Jericho, le 13 Janvier 2003, Jericho gagne un Over The Tope Ropes pour choisir son numéro d'entrée au Royal Rumble. Il choisit le 2 pour commencer avec Michaels qui eut le numéro 1. Au Royal Rumble, avec l'aide de Christian, Jericho élimine HBK. À Wrestlemania XIX, HBK gagne contre Jericho, après le match il serre la main de Jericho et le prend dans ses bras.
Au Summerslam, il participe au deuxième élimination chamber, mais il perd en se faisant éliminer par Goldberg. Au Survivor Series 2003, Team Austin (Michaels, Rob Van Dam, Booker T, et The Dudley Boyz) perdent contre Team Bishoff (Scott Steiner, Mark Henry, Chris Jericho, Christian et Randy Orton), il fit le dernier membre de son équipe, mais BatistaEn lui fesant un strimtise lui porta un Batista Bomb et Orton en profita pour faire le décompte. Michaels se vengera de Batista à Armeggedon.
2004
À WrestleMania XX, il perd un Triple Threat match contre Chris Benoit(vainqueur) et Triple H. A Bad Blood 2004, il perd contre Triple H dans un Hell In A Cell match qui dura près de 47 minutes. Lors d'un épisode de Raw, il se fait attaquer par Kane avec une chaise. A Unforgiven, il bat Kane dans un No Disqualification Match. A Taboo Tuesday, il perd contre triple H pour la World Heavyweight Title.
2005
À New Year's Revolution, il fut l'arbitre spécial d'un élimination Chamber match pour le World Heavyweight championship et interviendra dans le match pour éliminé Edge (en portant son superkick et suivi d'une prise de Chris Jericho). Au Royal Rumble 2005,il perdra son match contre Edge et durant la royal rumble il se fait éliminer par Kurt Angle après l'avoir éliminé.Lors du Raw suivant, Marty Jannetty et Michaels battent La Résistance. Jannetty affronta Angle a Smackdown mais ce dernier a eu le dessus. A Wrestlemania 21, il perd contre Angle. A Backlash, HBK et Hulk Hogan défont Daivari et Muhammad Hassan. Lors d'un épisode de Raw, HBK et Hogan gagnent un match en équipe mais après le match, Michaels donne un sweet chin music à Hogan , il devient alors Heel pour la première fois depuis 2002.HBK expliqua la semaine suivante au Piper's Pit qui il a attaqué Hogan pour être sur que le dernier match de Hulk Hogan serai contre lui.Hulk Hogan gagna le match à Summerslam contre Michaels apres un leg drop et après ces dernièrs se serreront la main ce qui mettra un terme au heel-turn de HBK .
2006
Lors du Royal Rumble, il se fait éliminer par Shane McMahon, qui ne participait pas au match, en raison de sa rivalité avec les McMahons. A WrestleMania 22, il bat Vince McMahon. Il perd contre Vince et Shane McMahon à Backlash. Il reforme la DX avec Triple H et ils battent la Spirit Squad dans un match handicap 5-2 à Vengeance. Au SummerSlam, la DX défait Vince et Shane Mcmahon. À Unforgiven, la DX défait Vince et Shane Mcmahon et le Big Show dans un match handicap Hell In A Cell. À Cyber Sunday, la DX connait sa premiere défaite depuis la réunification. Ils perdent face à la Rated RKO. Au Survivor Series, la team DX défait la Team Rated Rko dans un 5 contre 5 Survivor Series match.
2007
Au New Year's Revolution,la DX affronte la Rated RKO, cette fois pour le World Tag Team Championship. Triple H se blesse au genou pendant le match et est obligé d'arrêter de catcher pendant plusieurs mois. Le hbk doit donc continuer tout seul face à la Rated RKO. Il termine deuxième du Royal Rumble remporté par The Undertaker. À WrestleMania 23, il perd face à John Cena pour le titre de la WWE. À Backlash, il perd une deuxième fois la chance de remporter le titre de la WWE. À Judgment Day, il affronte Randy Orton qui le blesse et tout le monde pense que la carrière de HBK est terminée. Le lendemain de No Mercy, il fait son retour en attaquant le nouveau champion de la WWE, Randy Orton. À Cyber Sunday, il gagne par disqualification face à Randy Orton (Orton conserve donc son titre). Il perd contre Orton lors des Survivor Series. À Armageddon il bat Mr.Kennedy. (source wikipedia).